Sesimbra fica a escassos 80 km a Sul de Lisboa, na Península de Setúbal, na foz do Sado. À época da Reconquista cristã da Península Ibérica, após a conquista de Lisboa (1147) a posse desta região oscilou entre muçulmanos e cristãos. Fracamente guarnecida, a fortificação de Sesimbra foi inicialmente tomada pelas forças de D. Afonso Henriques (1112-1185) em 21 de Fevereiro de 1165.
Em1191, foi de novo ocupada e arrasada pelas forças do califa Almóada Abu Yusuf Ya'qub al-Mansur. D. Sancho I (1185-1211) reapossou-se desta povoação por volta de 1200 com o auxílio de cruzados do Norte da Europa, aos quais ofereceu terras para colonização. Em 15 de Agosto de 1201 o soberano concedeu Carta de Foral à povoação, determinando-lhe a reconstrução do castelo "a partir dos alicerces". Sob o reinado de D. Sancho II (1223-1248), os domínios de Sesimbra e seu castelo foram entregues aos cavaleiros da Ordem de Santiago, na pessoa de seu Grão-Mestre, D. Paio Peres Correia. Estes monges-gurreiros intensificam os esforços do repovoamento, através da concessão de privilégios aos pescadores e aqui estabelecendo o couto de homiziados. Sob o reinado de D. Dinis (1279-1325), novos privilégios foram concedidos aos moradores: o soberano reconfirmou o foral e elevou a povoação a vila, instituindo o respectivo Concelho em 1323, e criando ainda a Póvoa da Ribeira de Sesimbra, junto ao porto. O castelo começou a perder importância no século XIV. Durante a crise de 1383-1385, quando levantado o cerco de Lisboa em 1384, a povoação de Sesimbra foi episodicamente saqueada por embarcações castelhanas. Nos séculos seguintes, a póvoa junto ao porto viria a sobrepujar, em dimensões e importância, a antiga povoação, principalmente a partir dos Descobrimentos marítimos portugueses, quando se desenvolveram as atividades de construção naval e de aprovisionamento de embarcações. D. Manuel I (1495-1521) concedeu o Foral Novo à vila (1514), período em que fez erguer junto à praia uma nova fortificação, sob a invocação de São Valentim (Forte de São Valentim, também denominado Forte da Marinha), artilhada. Alguns estudiosos admitem que tanto D. Manuel I, quanto o seu sucessor, D. João III (1521-1557), aqui residiram em alguns períodos. À época da Restauração da independência portuguesa, o castelo medieval sofreu obras de adaptação da sua estrutura às novas técnicas de fortificação impostas pela evolução dos meios de artilharia, recebendo então revelins de planta triangular. Ao mesmo tempo fez-se erguer junto à praia, sobre os restos do arruinado Forte de São Valentim, o novo Forte de Santiago de Sesimbra. O terramoto de 1755 causou severos danos ao antigo castelo, cuja importância estratégica se viu comprometida desde então.
Entretanto, sem acessos terrestres até ao século XX, a povoação permaneceu relativamente isolada no período, do qual só saiu com o desenvolvimento do turismo na segunda metade do século XX. O castelo encontra-se classificado como Monumento Nacional e encontra-se em relativo bom estado de conservação.
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